Cavallino fu un importante centro dei Messapi, come testimonia la presenza a poche centinaia di metri dalla cittadina, di mura megalitiche e di tombe risalenti ai secoli IV e III a.C., alcune delle quali situate entro specchie
In epoca posteriore alloccupazione dei Greci e dei Longobardi, assunse la denominazione di Cavallino ed appartenne alla Contea di Lecce
Possesso del casato dei De Noha nei secoli XIII e XIV fu poi donato nella prima metà del secolo XV a Giovanni Antonio Castromediano, la cui illustre famiglia ne mantenne a lungo il feudo, dapprima a titolo marchionale (a partire dal 1628) e, successivamente, a titolo ducale (dal 1692)
Nella piazza della cittadina si erge limponente palazzo feudale quattro-cinquecentesco dei Castromediano, che mostra ancora alcune strutture originarie in stile rinascimentale (facciata merlata e loggia con balaustre); e il cui interno ha subito fino al secolo XIX numerosi rimaneggiamenti ed interventi (decorazioni e sale dellOttocento)
Una nicchia, ricavata nel cortile, raccoglie la statua colossale detta del "Gigante", la quale rappresenta Chiliano di Limburgh, iniziatore dei Castromediamo in Marciano, ed è opera risalente agli esordi dei XII secolo, del siciliano Fioro
Nella cappella del palazzo si possono tuttora ammirare varie pitture dello Strabella attivo nel 1500
A Cavallino nacque Sigismondo Castromediano, patriota del Risorgimento e illustre archeologo al quale è stato intitolato il rione sorto a ridosso della città di Lecce.
